Народився 19 липня 1989 року в місті Вінниця. Навчався на факультеті фізичного виховання і спорту. Вінницького державного педагогічного університету імені Михайла Коцюбинського (2006 – 2011).

Олег неодноразово ставав чемпіоном і призером української першості. Брав участь у чемпіонатах Європи з гребного слалому. Також вправно володів лижами і працював гірськолижним рятувальником. У жовтні 2021 року, незадовго до повномасштабного російського вторгнення, Олег Сірий у складі команди Вінницької області посів друге місце на Кубку України з водного туризму. У цьому виді спорту він також заслужив звання майстра спорту та багаторазово ставав чемпіоном країни.

Після того, як країна-агресорка росія розпочала повномасштабну війну проти України, Олег Сірий вступив до лав Збройних сил України, де служив у розвідці. На жаль, чергове завдання під Бахмутом стало для захисника фатальним. 8 травня 2023 року стало відомо про загибель воїна.